Am 17. und 18.01.2015 findet ein weiteres Mal eine Etappe des FIS Skilanglauf-Weltcups statt. Nach dreijähriger Pause treten dabei im Januar in Otepää wieder die Besten der Besten gegeneinander an. Auf dem Programm stehen der Einzelsprint im klassischen Stil und der Staffellauf in der freien Technik. Sportler und Zuschauer erwartet eine ausgelassene Skiparty, die sowohl im Tehvandi-Sportstadion als auch in den Kneipen und Clubs des Städtchens ausgetragen wird.

Vom 25. Januar bis zum 4. Februar finden in Otepää die Biathlon-Europameisterschaften statt. Der von der IBU ausgetragene Wettbewerb gehört zu den wichtigsten Wintersportveranstaltungen auf europäischer Ebene.

Am 15. Februar ist es dann wieder soweit: Der in Estland am meisten erwartete Wintersportwettbewerb lockt Tausende auf die Bretter und an die Strecke – der Tartuer Marathon.

Zum nunmehr 43. Mal findet dieser große Skimarathon statt. Aus allen Ecken und Enden des In- und Auslands kommen gut 10.000 Skilangläufer zusammen. Der  Tartuer Marathon ist mit seiner langen Geschichte einer der ältesten seiner Art und gehört zur internationalen Wordloppet-Serie. Die 63 Kilometer lange Strecke führt durch das schöne Südestland, beginnend in der Winterhauptstadt Otepää und endend im Kleinstädtchen Elva. Neben dem Vollmarathon wird auf der Strecke Arula-Elva auch die 31-km-Distanz ausgetragen. In jedem Jahr gibt auch die sog. „offene Loipe“, den Staffelmarathon und Veranstaltungen für Kinder.

In Otepää wird ein völlig neuer und einzigartiger Winterpark eröffnet – der Otepää Winterplace, der als Besuchsziel für die ganze Familie konzipiert ist. Die Besucher finden hier u.a. Snowtubing-Bahnen, Schlitten- und Skiabfahrten, einen Verleih für Zipfy-Schlitten, eine Eisfläche zum Schlittschuhfahren, eine „Schneestadt“ und ein Iglu-Kino.

Neben den großen Sportveranstaltungen findet in und um Otepää eine Reihe von kleineren winterlichen Unternehmungen statt. Besucher können sich außerhalb der organisierten Veranstaltungen aber auch auf Ruhe und Einsamkeit auf den sehr gut gepflegten Loipen und den unzähligen Wanderwegen freuen.